C_nH_2n+1COOH

Hah! Wieder ein Chemieblog! Wer was mit der obigen Summenformel anfangen kann, der braucht nicht weiter zu lesen, denn ich habe die Chemie auf ein Minimum reduziert, eigentlich sind es nur Fakten die man ohne irgendwelche Kenntnisse der Chemie sich merken kann.

Aber warum geht es?

Nun der, der zumindest Chemie noch bis zum Abitur hatte, und nicht alles vergessen hat, wird erkennen, das C_nH_2n+1 (fast) die Summenformel eines Alkans ist (das wäre C_nH_2n+2). Es kann keine Doppelbindung oder Ringschluss vorhanden sein, sonst wäre es C_nH_2n. Die Erklärung ist der Rest: COOH ist die übliche Schreibweise einer Carboxylgruppe, dem Element einer organischen Säure. Organische Säuren sind zum Beispiel die Essigsäure oder die Zitronensäure. Sie sind Säuren wie die Salz- oder Schwefelsäure, aber erheblich schwächer. Sonst könnte man reinen Essig oder Zitronensaft nicht trinken, sondern würde sich verätzen.

In der Tat hätte die Essigsäure auch genau diese Summenformel: C2H5COOH. Ich meine aber die ihr in der Reihe folgenden längeren Säuren, die man aufgrund ihres Vorkommens Fettsäuren nennt.

Der Aufbau von Fett

Fett jeglicher Art, das in der Natur vorkommt, egal ob von Pflanzen oder Tieren gebildet, besteht aus dem dreiwertigen Alkohol Glycerin und drei Fettsäuren die mit ihm einen Ester, ein Triglycerid bilden. Bei der Verdauung wird das Molekül in die Bestandteile Glycerin und Fettsäuren gespalten. Diese Spaltung kann man auch mit Laugen machen und erhält dann Seife. Spaltet man das Molekül teilweise auf, so erhält man Monoglyceride oder Diglyceride wenn noch eine oder zwei Fettsäuren am Glycerin verblieben. Diese Verbindungen sind beliebte Lebensmittelzusatzstoffe, da sie anders als Fett amphoter sind, also sowohl wasserliebend, wie auch fettliebend sind, und so als Emulgator zwischen den beiden Phasen vermitteln.

Während das Glycerinmolekül bei allen Fett- und Ölmolekülen identisch ist, unterscheiden sich die Fettsäuren. Meine Chemikerkollegen mögen es mir verzeihen, wenn ich die in der Nahrung seltenen und exotischen Varianten nun unterschlage und nur die wichtigsten Fettsäuren erwähne.

• Also: die meisten natürlich vorkommende Fettsäuren haben immer eine unverzweigte Kettenlänge mit Vielfachen von zwei C-Atomen.
• Fettsäuren können auch Doppelbindungen enthalten.

Die Namen der Fettsäuren ohne Doppelbindung sind beginnend mit C4: Buttersäure, Capronsäure, Caprinsäure, Caprylsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure und Arachinsäure (C4 bis C20). Häufig vorkommen in verbreiteten Fetten aber vor allem die Fettsäuren mit 14, 16 und 18 Kohlenstoffatomen, also Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure. Milch von Kühen, Ziegen und Schafen enthalten in größerer Menge auch die niedrigeren Fettsäuren, die daher nach ihnen bezeichnet wurden (Capra ist der Artenname der Ziegen).

Neben diesen Fettsäuren ohne Doppelbindung gibt es auch welche mit Doppelbindung. Hier gibt es noch mehr Varianten, weil es bis zu sechs Doppelbindungen pro Molekül gibt und die Position im Molekül auch noch variieren kann, so gibt es vier Fettsäuren mit 18 C-Atomen und einer Doppelbindung je nachdem wo diese sich im Molekül befindet. Ich benutze im Folgenden die allgemeine chemische abgekürzte Nomenklatur die wie folgt ist: nn:m. nn steht für die Zahl der Kohlenstoffatome, m für die Zahl der Doppelbindung(en). Die Stearinsäure als wichtigste der schon erwähnten Fettsäuren wäre also 18:0.

Die wichtigsten und die häufigsten Fettsäuren mit Doppelbindungen sind folgende: Die Ölsäure (18:1), Linolsäure (18:2), Alpha-Linolensäure ALA, (18:3), Eicosapentaensäure, EPA (20:5) und Docosahexaensäure, DHA (22:6). Hat eine Fettsäure keine Doppelbindung so bezeichnet man sie als „ungesättigt“. Mit einer Doppelbindung (Ölsäure) als „einfach ungesättigt“. Bei zwei oder mehr entsprechend als „mehrfach ungesättigt“.

Für die Beschaffenheit von Fett sind diese Doppelbindungen wichtig. Denn alle natürlichen Fettsäuren sind in cis-Konfiguration, das heißt die beiden Reste sind räumlich gesehen auf derselben Seite der Kette. Das liegt an dem enzymatischen Aufbau der Fettsäuren aus C-2 Einheiten im Körper. Diese Eigenschaft führt zu einem „Knick“ in dem Molekül. Eine gesättigte Fettsäure ist dagegen ein langes lineares Molekül. Dieses „geknickte“ Molekül braucht mehr Platz und so haben Fette mit vielen Fettsäuren mit einer oder mehreren Doppelbindungen einen höheren Schmelzpunkt, sind also flüssig. Fette mit gesättigten Fettsäuren sind daher bei Zimmertemperatur fest. Tierische Fette enthalten vorwiegend gesättigte Fettsäuren. Pflanzliche Öle sind dagegen meist flüssig. Palmkernfett und Kokusfett sind hier Ausnahmen und deswegen – nicht nur wegen des Preises – bei der Lebensmittelindustrie beliebt, die ja selten flüssige, sondern meist feste oder streichfähige Produkte herstellt.

Seit man Fette hydrieren kann, also chemisch Wasserstoff an die Doppelbindung binden kann und sie so zu einer normalen Einfachbindung machen kann, gibt es eine zweite Art von ungesättigten Fettsäuren: Trans-Fettsäuren. Denn ein Teil der Fettsäuren wird nicht hydriert, sondern wechselt nur die Konfiguration der Doppelbindung: die chemisch stabilere Konfiguration ist „trans“, die beiden Enden der Reste stehen auf unterschiedlichen Seiten. Das Molekül ist dadurch nicht geknickt, braucht weniger Platz. Der Körper kann diese Trans-Fettsäuren genauso wie die natürlichen cis-Fettsäuren abbauen, aber sie wirken sich schlecht auf den LDL-Spiegel aus und gelten so als ein Risiko für koronale Herzkrankheiten. Es gibt sie in kleiner Menge in der Natur, sie entstehen aber meist bei der Fettverarbeitung: neben dem Hydrieren (Margarineherstellung) auch beim hohen Erhitzen (Frittieren).

Was ist gesund?

Da sind wir beim kontroversen Thema des Artikels angekommen: was ist gesund? Nun ja das hängt ab, welche Erkenntnis man hat. Als ich in der Schule Ernährungslehre hatte und später noch beim Studium war es noch relativ einfach:

• Der Körper braucht mehrfach ungesättigte Fettsäuren. Sie sind daher essenzielle Nahrungsbestandteile. Unabhängig von ihrer Struktur.
• Ungesättigte Fettsäuren sind „ungesund“. Sie wirken sich negativ auf den Cholesterinspiegel aus.
• Einfach ungesättigte Fettsäuren sind neutral anzusehen, weder gut noch schlecht.

Inzwischen ist die Forschung weiter und die derzeit gültige Erkenntnis ist etwas weiter. Dafür muss ich aber die Grundlagen der Entstehung von Arteriosklerose eingehen. Oberflächlich betrachtet sind dies Ablagerungen (Plaques) auf Blutgefäßen, vor allem den Herzkranzgefäßen. Die Plaques verengen die Gefäße und können so den Blutdurchfluss stören oder sogar unterbinden , was zum Herzinfarkt führen kann. Diese Ablagerungen bestehen zum Teil aus Fett und dem Fettbegleitstoff Cholesterin. Daher ist Cholesterin auch in Verruf gekommen. Sie entstehen aber nicht durch Fett oder Cholesterin, sondern durch einen Enzündungsprozess der Zellwand, die zu Rauigkeiten führt und erst an diesen Oberflächenunebeneheiten lagert sich das Fett ab. Diese Entzündungsprozesse werden von Hormonen gesteuert. Eine Teilklasse der mehrfach ungesättigten Fettsäuren – die ominösen „ω-3 Fettsäuren (sprich: Omega-drei-fettsäuren“ verringern die Entzündung. Nach neueren Erkenntnissen sorgen die anderen mehrfach ungesättigten Fettsäuren eher für eine Verstärkung der Entzündung. Einfach ungesättigte Fettsäuren sind indifferent und gesättigte Fettsäuren werden vor allem von den LDL transportiert, die sich bevorzugt in den Plaques ablagern.

Daraus hat man gefolgert, dass man möglichst viele ω-3 Fettsäuren zu sich nehmen soll, mehrfach ungesättigte Fettsäuren sonst reduzieren soll auf das lebensnotwendige Minimum und man stattdessen einfach ungesättigte Fettsäuren zu sich nehmen soll. Lediglich bei den ungesättigten Fettsäuren – die man meiden sollte – hat sich die Erkenntnis nicht geändert. Waren als ich studierte also Sonnenblumenöl oder Sojaöl mit sehr viel Linolsäure (der wichtigsten mehrfach ungesättigten Fettsäure) sehr gute Öle, so werden heute Öle mit einfach ungesättigten Fettsäuren wie Olivenöl und Rapsöl empfohlen. Die ω-3 Fettsäuren sind in der Nahrung leider sehr selten. DHA und EPA kommen im Fett von Seefisch vor (nicht in den Filets die man im Supermarkt kaufen kann oder aus denen Fischstäbchen hergestellt werden) und ALA im Leinöl, aus ALA wird EPA gebildet, die Ausgangsbasis für Hormone ist aber nur sehr ineffizient. Die Empfehlung der Zufuhr an ω-3 Fettsäuren erreicht man nur durch regelmäßigen Konsum von fettreichem Seefisch, die Menge an EPA und DHA des Vorbeugungslevels, die von der Ärzteschaft empfehlen werden, nur durch Nahrungssupplementation.

Verarbeitung von Fett

Fett wird ja meist verarbeitet. Die Raffination die normal bei Speisefetten ist reduziert vor allem den Gehalt an Fettbegleitstoffen. Es verändert aber nicht die Zusammensetzung des Fetts. Nicht raffiniert werden eigentlich nur Öle die einen charakteristischen Eigengeschmack haben wie Walnussöl, Haselnussöl und vor allem natives (nativ bedeutet: unverändert) Olivenöl.

Die Margarineherstellung reduziert den Gehalt an essenziellen Fettsäuren und bildet trans-Fettsäuren. Vor allem das Erhitzen – Fett kann man ja weit über den Siedepunkt von Wasser hinaus verändert das Fett. Es kommt zu Kondensationsprodukten der Fettsäuren, die der Körper nicht verdauen kann, Fett wird gespalten wobei Acrolein entsteht, ein krebserregender Stoff. Der stechende Geruch von hoch erhitztem Fett beruht auf dem Acrolein. Der Gehalt an essenziellen Fettsäuren nimmt ab und bei den hohen Temperaturen finden auch andere Reaktionen statt, die giftige oder krebserregende Substanzen erzeugen wie bei Kohlenhydraten das Acrylamid.

Fett enthält auch Fettbegleitstoffe. Das sind zum einen Emulgatoren wie das Lecithin, bei Pflanzen auch andere fettlösliche Stoffe wie Wachse. Pflanzliche und tierische Fette enthalten Sterine: Pflanzen das Ergosterin das den LDL-Spiegel senkt und tierische Fette das Cholesterin das ihn steigert. Die wichtigsten Fettbegleitstoffe sind aber die fettlöslichen Vitamine: Vitamin A (Retinol) findet man vor allem in tierischen Nahrungsmitteln, Pflanzen die wasserlöslichen Vorprodukte der Farbstoffklasse der Carotine. Das Vitamin D (Calcifercol) findet man in beiden Nahrungsmitteln, aber auch häufiger in tierischen Nahrungsmitteln. Das Vitamin E (Tocopherole) findet man dagegen nur in pflanzlichen Ölen. Je mehr essenzielle Fettsäuren ein Öl enthält um so mehr Tocopherol enthält es, weil es diese vor Oxidation schützt. Das Vitamin K findet man dagegen sowohl in tierischen wie pflanzlichen Fetten.